En su avance urbanístico, la ciudad debía salvar dos accidentes geográficos fundamentales: el río Almendares y la bahía.
La Habana, es la única ciudad de Cuba que tiene túneles subacuáticos. Este es un dato interesante que apunta al desarrollo automovilístico que alcanzó la capital en la década de los 50. Para entonces se evidenciaba un notable volumen de automóviles de distintas marcas sobre todo norteamericanas, que circulaban por la ciudad conducidos por hombres y mujeres. A esto se sumaban los autobuses, que como principal medio de transporte público colectivo habían sustituido en la década anterior al tranvía eléctrico.
Hacia 1955, La Habana tenía cerca de una millón y medio de habitantes, y estaba inmersa en una fiebre constructiva que ampliaba el perímetro de la capital y rellenaba su espacio metropolitano. La gran velocidad con que se fomentaba su completamiento constructivo, agudizaba varios conflictos anunciados con anterioridad por los arquitectos cubanos, esto hacía impostergable el diseño de un plan director que conectara, de manera expedita y acorde al creciente tráfico automovilístico, puntos distantes de la capital. Para ello se contrató, entre 1955 y 1958, al reconocido arquitecto y urbanista español Josep Lluis Sert. Sin embargo, su Plan Piloto para La Habana nunca llegó a realizarse ya que el Gobierno revolucionario llegó con otros intereses.
Para mantener una fluida comunicación vehicular, en su avance urbanístico La Habana debía salvar la insuficiente infraestructura vial, además de dos accidentes geográficos fundamentales: el río Almendares y la bahía. El primero contaba con varios puentes que enlazaban con el oeste de la capital: El Puente del Tranvía; el de Asbert, también llamado Almendares; y el de Pote. Excepto el de Asbert, que tiene una amplia arcada de hormigón, los otros dos suponían un obstáculo a la navegación, por lo que su servicio debía detenerse siempre que lo requería el paso de algún barco. Por esa razón y porque no eran suficientes para soportar el continuo y creciente flujo automovilístico, en vez de construir más puentes para cruzar el río, se hicieron túneles.
El nuevo sistema facilitaba una mayor capacidad de circulación diaria e ininterrumpida, a la vez que concedía una marca de modernidad nada desdeñable para una ciudad tan vanidosa como La Habana. El primero fue el túnel que une la calle Línea con 31. Se diseñó para una capacidad de 2500 vehículos por senda por hora, y fue obra del ingeniero cubano José Menéndez Menéndez. Este túnel sustituyó al Puente del Tranvía, cuya estructura fue recolocada y ampliada años más tarde, entre las calles 11 del Vedado y 7ma de Playa. Popularmente conocido como Puente de Hierro, allí permanece al servicio de coches y peatones.
El túnel que vincula Calzada con la Avenida 31, fue construido entre 1958 y 1959, y sustituyó al Puente de Pote. Tiene la misma capacidad que el de Línea y un calado libre de 3.60 metros, permitiendo el paso a embarcaciones menores. Es el único que posibilita la circulación a peatones. Fue realizado por la Société des Grandes Travaux de Marseille, contratista francesa especializada en este tipo de obras, y por la parte cubana dirigido por el ingeniero Pedro López Moreno.
Anteriormente esta misma compañía, junto a Menéndez Menéndez, tuvo a su cargo el túnel que salvó la barrera de agua que suponía la bahía en la expansión de La Habana hacia el este. Hasta su construcción, entre 1955 y 1958, era la Vía Blanca el principal enlace terrestre hacia esa zona, lo que implicaba bordear la bahía. El nuevo túnel permitió el acceso directo y en pocos minutos, con una capacidad de 60mil vehículos al día. Tiene además un calado libre de 13 metros, que posibilita el trasiego del puerto.
En su época tuvo una amplia cobertura en la prensa nacional e internacional, donde se hablaba del túnel que unía el pasado y el futuro. Simbólicamente así fue representado en el diseño de sus dos accesos. Del lado este, la boca del túnel respondió a la limpieza formal del racionalismo, siendo su elemento más destacable los tres arcos laminares que cubren la entrada. En la Habana Vieja, el acceso al túnel llevó un razado más complejo en torno a una gran glorieta-parque de diseño academicista que presidió el monumento al General Máximo Gómez.
A pesar de conectar las dos riberas de la bahía en uno de sus puntos más estrechos, resultó una obra de gran complejidad estructural que debió mantener accesible el tránsito marítimo. Resulta tan impresionante en su estructura como en su proceso constructivo, durante el cual solo se interrumpió la circulación de embarcaciones en cinco ocasiones, y por menos de 12 horas. Ha sido por ello reconocido como una de las joyas de la ingeniería civil en Cuba. Junto a los túneles que atraviesan el río Almendares, deben entenderse como tres obras contemporáneas que responden a un proceso constructivo y objetivos afines, que dotaron a La Habana de tres estructuras novedosas para el contexto cubano.